1937年卢沟桥事变，日本侵略军发动了全面侵华战争。刘黑七见日军在中国如入无人之境，认为有了更强硬的靠山，遂投靠日军，公开当了汉奸。

刘黑七将潜散在各地的旧部召集起来，积极准备为日本帝国主义效力。12月，日军由津浦线大举向山东进犯，刘黑七带领喽啰，跟随日军张宗援第三次回到山东，先驻鲁北，后转至胶东。

1939年1月15日，刘黑七率部七八百人，追随张宗援，在日军飞机配合下疯狂北犯掖县，在高望山与八路军五支队二十一旅激战一天后，于1月16日下午4时侵占掖县县城。刘黑七被委任为“皇协军前进总司令”。

1939年底，刘黑七率部撤出胶东，又窜回鲁南费县北部山区的老巢。此

时，这一带已有***的武装驻防。为了插足此地，刘黑七打起“反正抗日”的旗号开进鲁中山区，并重新修好与***鲁苏战区总司令于学忠（于在抗战爆发后调来山东，先任韩复榘第三集团军副司令，1939年任现职）的关系，所部被于学忠改编为“新编三十六师”，刘黑七又当上***的师长，移部费北（今为平邑县）。

抗战爆发后，在中共山东省委（1939年改称山东分局）的领导下，费南、费北地区已建立了抗日根据地，当时属鲁南区。因刘黑七部进入鲁南时，打着抗日旗号，所以中共对刘黑七的政策是，愿意抗日者，表示欢迎。但刘黑七并非真心抗日，不过借此争取时间，站稳脚跟。

1939年9月，八路军11

5师政委***、代师长陈光率115师一部进军鲁南山区，开创以抱犊崮为中心的鲁南抗日根据地。115师初来乍到，不仅要面对日伪顽杂等多方势力的挑战，还要面对大大小小的土匪武装的袭扰，其中对115师威胁最大的，就是刘黑七这帮土匪。

刘黑七部在鲁南为匪多年，匪徒大都是本地人，熟谙鲁南大小山沟的地形，早历练得像泥鳅一样滑。刘黑七曾自夸说：“八路军自称擅长游击战，我刘黑七才是游击战的老祖宗哩。”刘黑七一伙确实给八路军和鲁南抗日人民造成了极其严重的危害。

1940年3月10日，刘黑七派其参谋长去上冶东南川城，与日本费县宪兵司令等进行秘密会谈，协商再次投敌条件及进攻八路军计划

。自此以后，刘黑七就联合***顽固派，又勾结日本侵略军，干着进攻八路军、残害抗日群众的罪恶勾当。在拓沟一带，刘黑七率众偷袭驻山东平邑柘沟八路军津浦支队第三团，致使三团团长续志先以下二百余人全部遇难。

1940年底，八路军115师主力移往滨海区后，刘黑七更肆无忌惮，频频进攻鲁南的八路军地方武装，杀害地方干部。对解放区的村庄人民群众也进行空前疯狂的烧杀抢掠。1940年冬，刘黑七用“塞井眼”“放天花”等极其野蛮、残酷的手段，血洗费县南部60多个八路军抗日根据地内的村庄，纵火把费南60多个村庄烧成灰烬，制造了骇人听闻的“蒙山无人区”。

1943年初，刘黑七摇身一变，新

的委任状又拿到了手里，成了日军“和平建**第10军第3师师长”，得日助军饷50万元（伪币），其活动更为猖獗。

刘黑七在鲁南、鲁中两区间的交通线上活动，严重地影响着抗日根据地的发展。但是，刘黑七惯于流窜，非常狡猾，他住处很多，居无定所，很难捕捉。1943年，八路军决心集中力量打击刘黑七部，不断削弱其力量。刘黑七见势不妙，便在这一年夏末秋初破坏了老巢的一切军事设施，把家眷秘密送往天津，又开始了流窜活动，烧杀抢掠也更加疯狂、残酷。他疯狂叫嚣：“有我刘黑七，就没有费县老百姓！要把费县杀个鸡犬不留。”不久，刘黑七再次窜回费县烧杀抢掠，在泗彦村残杀抗日根据地的干部群众七百多人。