张啸林到了上海之后，通过朋友关系被介绍到市区宝裕里低级烟馆和沪西大赌台“荣生公司”等处当稽查。他渐渐有了一些积蓄，便在重庆路马乐里租了一栋旧式石库门房屋，每天招揽赌徒聚众赌博，自己从中获利不少。

民国初年，张啸林在上海邂逅了其父生前好友唐观经，此时的唐观经已拜黄金荣为师。经唐介绍，张啸林结识了上海滩名商黄楚九，随后又经黄楚九介绍，拜青帮“大”字辈樊瑾成为师，成为青帮“通”字辈会员。从此，他倚仗帮会势力，贩卖烟土，聚敛钱财。再加上他讲究江湖义气，胆大妄为，有不少人甘愿拜在他的门下，因而势力大增，成为不可小视的一霸。

张啸林拜樊瑾成为“老头子”后，由于自

己早年在私塾读过几年书，有些文化，很快就熟记了青帮“海底”术语，因而在帮内受到不少人的敬仰，下一辈的徒众都尊称他为“张叔爷”。因此，他在帮中的地位也日渐升高。

起初，张啸林带着自己的一帮徒弟在东昌渡码头与杭州来的锡箔船商做“生意”。杭州锡箔船商经常无缘无故被偷去很多货物，他们见张啸林在码头上有些势力，便同张商量，让张护卫所到船只的货物安全，他们会按照受保货物的价值给一定的保护费。

张啸林觉得有油水可捞，就满口答应。后来，杜月笙也在十六铺码头一带收取过往商船的保护费。因是同行，张啸林很快结识了杜月笙，二人便联手做起了这桩获利丰厚的“买卖”。

二人合计好

之后，杜月笙将杭州锡箔船商的货物引渡到他控制的地盘卸货，“生意”相当红火，张啸林也从中得到很多好处。其他流氓团伙起了嫉妒之心，勾结起来抢夺货物，于是，在十六铺码头上，杜月笙一伙与他们展开了一场血战。最后，因寡不敌众，杜月笙团伙被打得惨不忍睹，他本人伤势很重，不省人事。

张啸林得知后，把杜月笙背到自己家，请医诊治，端茶煎药，伺候周到。为了支付杜月笙的医药费，手头紧张的张啸林只好当掉了自己御寒的棉衣。杜月笙是个重情义的人，他对张啸林的救命之恩自然没齿难忘。

杜月笙伤好后，经人介绍来到黄公馆做事，这里住的就是上海只手遮天的大流氓黄金荣。杜月笙精细伶俐，很得

黄金荣欣赏，张啸林也通过杜的关系拜会过了这位大佬，三个人的人生第一次有了交集。

当年他在浙江武备学堂的密友张载阳，此时已当上了浙江省长。他与浙江督军卢永祥的私交也颇深，而当时的淞沪护军使何丰林是卢永祥的老部下。就这样，张啸林与何丰林攀上了关系，两人相互勾结，开始贩运鸦片。后来，因抢夺鸦片的贩运权，张啸林与黄金荣的得意弟子金廷荪发生矛盾。黄金荣、杜月笙想靠着张啸林与军阀的关系，因此不想得罪张啸林。同时，张为了在法租界扩充自己的势力，也想同黄、杜二人搞好关系。于是，他们请出了青帮“大”字辈出面调解，三人达成了共赚黑心钱的协议。

不过有道是“时也命也”，黄

金荣没料到自己以后会倒大霉，而张啸林也没料到这次黄金荣的吃瘪会成为他上位的机会。黄金荣因为争风吃醋扇了浙江督军卢永祥儿子的耳光，得罪了这班军阀，结果就被捆了起来威胁要沉黄浦江。

杜月笙出面营救，但是对方态度极其蛮横，黄家上下因为说不上话而焦急万分。这时张啸林出手帮了大忙，他找到张载阳帮忙，一番谈判之后黄金荣安然无恙回到家中，还跟浙军约好了合作鸦片走私的生意，成立了“三鑫”公司。在黄金荣获释这件事上，杜月笙和张啸林出力最多，外加黄金荣自感经历此事威信下降，索性让出了上海滩龙头大哥的位置，与杜、张二位结义，三个人组成了上海滩最大的一股势力，人称“三大亨”。