16岁时，黄飞鸿告别家乡，来到繁华都市广州。一次，夜宿一家客栈，半夜遭遇强盗打劫，黄飞鸿赤手空拳把手持刀棍的十几个强盗打得落花流水，一时被传为佳话。这是黄飞鸿来广州的第一次义举。此后黄飞鸿在广州继续卖艺，名声逐渐传播开来。

当时，广州的矿工生活在水深火热当中，听说了黄飞鸿的事迹后，就集体凑钱让黄飞鸿在广州码头附近开了一家武馆，黄飞鸿的卖艺生涯也因此而终结。工人们忙时挖矿，闲时跟黄飞鸿学习武艺。两年后，开始有点名气的黄飞鸿又被果栏、菜栏、鱼栏中人聘为行中武术教练。

在当时的弟子中，有一个名叫梁宽的悟性强，学武快，得其真传，深受黄飞

鸿喜爱。据《西关武林旧事》记载，梁宽后来也在广州开设武馆。武馆正厅高挂一幅达摩祖师的一苇渡江画像，两旁则有黄飞鸿手书的对联：“达摩西来入粤华林开教禅拳一体同心见性吾辈乃承衣钵”“至善从闽莅穗海幢授法南传少林脉继有人齐尊师老为祖”。后来黄飞鸿又曾在佛山平政桥斗蟀场为卢九叔任保镖时，严惩歹徒，因而名噪一时。

在梁宽出师后，黄飞鸿因渴望四处闯荡，就将武馆交给了梁宽，自己只身一人去了香港。

当时有一个盛气凌人的英国人，牵着一条体型庞大的狼狗在闹市叫嚣，说中国人是懦夫，没有人敢跟他比试。当时已经有几个有骨气的人看不过去，和他比试，都被狼狗

咬伤了。英国人更加肆无忌惮，说中国人连狗都不如。围观的人都对外国人指指点点，怒目以对，但惧怕那条凶狠的狼狗，谁也不敢上去教训英国人。

黄飞鸿挺身而出，以“猴行拐脚”当场把那条狼狗击毙，随后又三拳五脚把英国人打趴下。围观的人无不拍手称快，交口称赞黄飞鸿的壮举。

在香港，黄飞鸿以教

授武功为生。6年后，黄飞鸿认为闯荡够了，父亲也催他早日回家成亲，就回到了佛山。

重回佛山的黄飞鸿在父亲的安排下结了婚，黄飞鸿对这桩婚姻持中庸态度，既不反对也不高兴。但黄飞鸿没有待几年又去了广州，如父亲所愿，走上了仕途。广州水师聘他做了武术总教练。

在广州

当了6年的水师教练，而立之年时遭遇丧父之痛，黄飞鸿萌生退意，辞了水师教练，把妻儿接到广州，在广州仁安街开了一家跌打医馆“宝芝林”，门前悬有一副对联：“宝剑出鞘，芝草成林。”

黄飞鸿的医馆既授武术，又给病人看病。起初，老百姓只知道黄飞鸿武功高强，并不知道他还跟父亲研究过中医，不太相信黄飞鸿的医术。所以，有很长一段时间，黄飞鸿的医馆门庭冷落。直到有一天，黄飞鸿医好了一个特别的病人，局面才逐渐好转。

当时，威震四方的黑旗军统帅刘永福得了一种脚病，奇痒无比，求医无数，也没治好。

刘永福仰慕黄飞鸿的侠名，一日有空来拜访黄飞鸿，谈话间说起了

自己的苦恼。黄飞鸿听了，神秘地笑了笑，说：“如果将军信得过我飞鸿，我可以医好你的脚疾。”

刘永福对黄飞鸿信任有加，于是放心大胆地让黄飞鸿去治，还开玩笑似的对黄飞鸿说：“治好了算你的，治坏了算我的。”结果，多年的脚疾还真被黄飞鸿治好了。刘永福惊喜万分，称黄飞鸿是华佗再世，于是，赠送了一块写有“医艺精通”字样的木匾，大力宣传黄飞鸿的医术。

此后，来“宝芝林”看病的人越来越多，超过了来拜师学武的人，医馆里到处都能听到老百姓唤“黄师傅”的声音。

在为老百姓看病的时候，黄飞鸿从来没有马虎过，同时也很仗义，遇到穷困的病人，黄飞鸿从不收医药费。