受其师方地山影响，处于青春期的袁克文开始迷上了香奁词书，对一些艳情话本爱不释手。在一帮纨绔子弟的引诱下，他经常夜不归宿。大约就在这个时期，袁克文结交了李福堃。李福堃是前清权监李莲英的侄子，当时在天津是无人敢惹的，只要一提“大城李”，无人不惧怕三分。袁克文就跟着李福堃，结识了不少*友，经常流连于青楼勾栏、舞榭酒肆之中。

由于沈氏对他过分溺爱，百般替他隐瞒，整日忙于公务的袁世凯并不知情。其生母**实在看不过去，将他痛打一顿，沈氏因此与**大闹一场，还放出口风，谁要是将此事告诉袁世凯，就要与之拼命。

从此

，袁克文的放纵生活再也没有人敢过问了，很快他又学会了喝酒。有一年除夕，袁克文独酌居室，一连喝了两瓶法国香槟酒，第二天下午方才醒来，这是他平生第一次大醉。他每次和别人斗酒，不是把别人喝趴下，就是自己溜到桌子底下。他还嗜好赌博，玩纸牌、打麻将、推牌九，样样在行，在赌桌上常常一掷千金。

最让生母**痛心的是，袁克文还抽上了鸦片。市面上东北的“冻土”、云南的“云土”、广东的“广土”他看不上，专门吸食印度的“人头土”“马蹄土”。开始时是背着家人跑到外边的大烟馆去抽，后来烟瘾大了，干脆就在家里抽。

**屡次向袁

世凯告状。袁世凯特致克文一信批评道：“居家诸儿中，唯尔年龄最长，当以身作则，为诸弟倡。毋不孝，毋不敬，毋凌下，毋晏起，毋夜出，毋辍读，毋染嗜好，毋作冶游。”略微收敛了一些日子，放荡不羁的袁克文就把老爹的话丢到爪哇国去了。

有一次，袁世凯带着袁克文给慈禧太后拜寿，慈禧见到英姿勃发的袁克文喜上眉梢，直夸二公子一表人才，聪明伶俐。问到克文几岁了，袁克文回答年已十七。慈禧扭头对站在身旁的李莲英说：“李总管，皇族中是否有合适的闺女？你给物色一个。”袁世凯担心慈禧指婚，给自家招惹是非，马上回道：“犬子驽骀之躯，

岂敢与金枝玉叶相配？再者，小儿已经订亲，谢老佛爷恩典。”

为了免招“欺君之罪”，回到天津，袁世凯就急急火火地为袁克文敲定了一门亲事，并匆忙把婚事办了。女方为天津候补道刘尚文之女刘梅真。刘尚文曾为盐商，饶有资财，后来花钱捐了个候补道。梅真幼读私塾，能作小楷，擅诗文。婚后两人感情不错，常有诗书唱和。

1907年8月，袁世凯调任军机大臣兼外务部尚书，离津进京，袁家人也随之进了北京。随父进京以后，袁克文开始纳妾。因为他新婚没多久便开始纳妾，所以他的正妻开始哭闹得很厉害，有时竟到公公袁世凯面前哭诉。袁世凯却说

：“有本事的男人才三妻六妾。女人吃醋是不对的！”后来，袁克文纳妾多了，刘氏也不闹了，听凭他一个个迎进，一个个送出。

袁克文纳妾的方式是走马灯式的，后一个进来，前一个便出去，用袁家的话说，是“有子去母”。

后来，袁世凯为袁克文谋了个职位，“以荫生授法部员外郎”。按照清廷规定，因祖先的官职和功劳，后辈享有入国子监读书或做官的资格。有一次，法部处理一起命案，袁克文到东华门大街去会同验尸，由于他不愿意看见尸体难看的样子，就用墨汁把他所戴的眼镜涂黑，糊里糊涂地走了个过场，就算交代了这个差事。他回来以后，大病了一场。